Nazwa Ostra Brama przyjęła się nieco później, jej etymologia wiąże się z usytuowaniem geograficznym bramy, znajduje się bowiem ona na południowym krańcu miasta, tworzącym w tym miejscu jakby ostry klin. Ostra Brama stanowi jeden z najcenniejszych zabytków architektury Wilna z początku XVI w. Przez następne wieki jej pierwotne oblicze (styl późnogotycki) poprzez renowacje, nabrało cech późniejszych stylów. Grubość murów bramy, które tworzą czworobok, wynosi od 2 m. do 2.6m. Elewację zewnętrzną wieńczą gzyms i attyka, którą zdobi ornament okuciowy oraz dwa gryfy trzymające tarczę z Pogonią – herbem Litwy. Ornament ten powtórzony został od strony wewnętrznej bramy, dziś kryje go dach kaplicy. Tuż pod attyką umieszczona została płaskorzeźba przedstawiająca główkę boga Hermesa (Merkurego) – patrona kupców, handlarzy oraz podróżnych, który (zgodnie z intencją mieszczan) miał opiekować się kupcami wyruszającymi przez bramę ku Rusi i Morzu Czarnemu. Na arkadzie bramy wjazdowej, uwieńczonej półkolistym sklepieniem, pozostały ślady po ciężkiej, żelaznej bramie, która chroniła niegdyś wejścia do miasta. Od wewnętrznej strony Ostrej Bramy mieści się kaplica, która kryje najpiękniejszy klejnot, skarb mieszkańców miasta i całego świata katolickiego – słynący cudami obraz Matki Boskiej Ostrobramskiej.

Autor oraz rok powstania obrazu Madonny Wileńskiej nie są dokładnie znane. Źródła historyczne dowodzą że Obraz Matki Boskiej Ostrobramskiej powstał na początku XVII w. Namalowany był pierwotnie na dębowych deskach temperą, później pokryto go warstwą farby olejnej. Niewątpliwie jednak jest to wielki Dar od Boga miastu i jego mieszkańcom.Dar za wytrwałość, miłość i wiarę w ciągu tylu wieków wielkich prób. Obraz ten dodaje sił, umacnia w wierze i daje nadzieję potrzebującym.

Kult obrazu Matki Boskiej Ostrobramskiej zawdzięczać należy przybyłym do Wilna w 1624 roku OO.Karmelitom bosym. Na parceli obok bramy wznieśli oni drewniany kościółek oraz prowadzące do obrazu schody i daszek z okiennicami dla osłony obrazu. A co najważniejsze: poczęli jednak o tym usilnie myślić, jakby cześć i chwałę Najświętszey Maryi Panny w tym Obrazie rozszerzyć i pomnożyć.

Po zbudowaniu w latach 1633-1654 kościoła św. Teresy OO. Karmelici uzyskali przywilej opieki nad obrazem bramnym, dla którego zbudowali drewnianą kaplicę. W 1671 roku uroczyście został przeniesiony tu obraz ozdobiony sukienką ze srebrnej pozłacanej blachy: ...bogata, srebrna szata, kuta ręcznie i cyzelowana, złocona w ogniu, zasypana kwieciem – różami, tulipanami, akantusami, złocieniami, gwoździkami.

W roku 1715 Wilno stanęło w płomieniach pożaru, który nie oszczędził drewnianej kaplicy ostrobramskiej, ukryty zaś przez karmelitów w murach kościoła św. Teresy obraz ocalał. W1726 roku umieszczono go w odbudowanej (już murowanej) kaplicy, która została przebudowana w latach 1829-1830. Obecnie kapilczka nosi cechy budowli barokowej o pewnych tendencjach klasycystycznych. W lipcu 1927 roku obraz był koronowany koronami papieskimi na mocy dekretu papieża Piusa XI. W obecności prymasa Polski Augusta Hlonda, kardynała Aleksandra Rakowskiego, marszałka Józefa Piłsudskiego i prezydenta Ignacego Mościckiego, przedstawicieli rządu i społeczności oraz ogromnej rzeszy wiernych Madonna Ostrobramska otrzymała dwie nowe, duże złote korony. Los tych nowych koron nie jest dzisiaj znany. Obecnie głowę Matki Boskiej Ostrobramskiej zdobią korony dawne: barokowa (pochodząca z k.XVII w.), która symbolizuje Królowę Niebios oraz rokokowa (poł.XVIII w.) – symbolizująca Królowę Polski.

Wyrazem wdzięczności Najświętszej Panience za doznane łaski są składane przez wiernych różnej postaci złote, złocone oraz srebrne wota, które są umieszczone wewnątrz kaplicy.W 1849 r. Pojawiło się szczególne wotum – odwrócony sierp srebrnego półksiężyca, które stanowi piękne zakończenie obrazu. Z tyłu na prawym filarze umieszczona została prostokątna plakietka z napisem „Dzięki ci Matko za Wilno” – ofiarowna przez Józefa Piłsudskiego. Papież Jan Paweł II podczas swej pielgrzymki na Litwę we wrześniu 1993r. modlił się u stóp Matki Boskiej Ostrobramskiej. W darze dla Najświętszej Panienki Ojciec Święty złożył sznur pięknych pereł.

Do dziś obowiązujący, wprowadzony od k.XVIIw., zakaz handlu i ruchu kołowego przy Kaplicy Ostrobramskiej uczynił to miejsce kościołem pod otwartym niebem. Przechodnie wyciszają się tu, wierni żarliwie powtarzają od wieków te same słowa:

Matko Miłosierdzia – pod Twoją Obronę uciekamy się - które wypisane są w języku łacińskim na wewnętrznej fasadzie kaplicy - Mater Misericordiae – sub Tuum praesidium confugimus